עובד המעוניין לצאת לחופשה עליו לפנות למעסיק ולבקש את רשותו לכך והמעסיק רשאי לבחור מתי ינצל העובד את ימי החופש שלו וכן לקבוע מראש ימים שבהם העובד יצא לחופשה מרוכזת (כפויה)
מעסיק לא יבקש מעובד לצאת לחופשה על חשבון ימי חופשה שעדיין לא צבר, כלומר אסור למעסיק להכניס את העובד למינוס.
הזכות לחופשה שנתית הנה קוגנטית וסוציאלית וניתן להטיל בגין הפרת הזכות עיצומים על ידי משרד הכלכלה .
בהסכמת העובד ניתן לעשות כך שהעובד יצא לחופשה רציפה של 7 ימים לפחות.
דמי החופשה משולמים לעובד בהתאם לשכרו היומי, לא כולל תוספות שונות כגון שעות נוספות וכדומה.
חופשה שנתית ניתנת לפדיון ומשכך בסיום העבודה יש לחשב את זכאות העובד/ת לימי חופשה בתשלום (שלא נוצלו על ידו) ולשלם לו בהתאם את תמורתם המלאה.
חשוב לדעת שגם אם מדובר בעובד בשכר גלובאלי יש לאפשר לו לנצל ימי חופשה ויש לבצע רישום חופשה בתלושי השכר ובפנקס חופשה.
פדיון ימי חופשה שלא נוצלו תקף גם לגבי עובד בשכר חודשי/גלובאלי והוא זכאי לפדות את ימי החופשה שלא ניצל במסגרת גמר החשבון.